O amor de Elena Gilbert, o vampiro Stefan Salvatore, foi capturado e preso por espíritos demoníacos que estão causando estragos em Fell’s Church. Enquanto suas amigas Bonnie e Meredith exploram o mal que tomou sua cidade, Elena vai em busca de Stefan. A fim de encontrá-lo, ela confia a sua vida a Damon, o vampiro bonito, mas terrível que quer Elena de corpo e alma. Junto com seu amigo de infância Matt, eles partem para lugares da Dimensão das Trevas, onde Stefan está sendo mantido em cativeiro. Há rumores de ser um mundo onde vampiros e demônios estão em liberdade, os seres humanos devem viver escravizados aos seus senhores sobrenaturais. Elena vai parar no nada para libertar Stefan. No entanto, a cada dia que passa, a tensão entre Elena e Damon cresce, e ela é confrontada com uma decisão terrível: qual o irmão que ela realmente quer? De volta à Fell’s Church, Bonnie e Meredith têm feito algumas descobertas terríveis. Eles apressadamente tentam seguir Elena e avisá-la sobre a aventura mais perigosa que Elena já esteve.